Vi översvämmas av filmer, TV-serier och kioskromaner om neurotiska, amerikanska singeltjejer med lyxproblem. Kissing Jessica Stein är på ytan en i raden av dessa historier. Men även om det finns en del cynism och klyschor om sex och förhållanden har filmen ett hjärta. Man tillåts att känna även med karaktärer som inte ger hjältinnan omedelbar lycka och status. Det är just värmen och toleransen som lyfter denna romantiska komedi över många andra singelskildringar.